1877 à 1927 - En route vers le premier centenaire

1885 - Port du suisse « capot d'écolier » obligatoire. Il disparaîtra à tout jamais en 1955. Fermeture du Collège. Épidémie de picote.

1890 - L'Association des anciens élèves voit le jour le 23 juin 1890 sous l'instigation de l'abbé C.-A. Collet.

1894, 14 novembre 1894 - L'eau arrive au Collège de Sainte-Anne. Un aqueduc est installé sur une longueur de 3.2 km, une véritable révolution.

1914-1918 - 1re guerre mondiale. Cent soixante-deux (162) élèves de notre institution, anciens ou actuels, ont pris part à cette grande guerre : un dans l'armée anglaise, cent cinquante et un dans l'armée canadienne, et dix dans l'armée américaine. Notre Alma Mater y délégua : quatre aumôniers, neuf médecins, un colonel, six capitaines, douze lieutenants, trois sergents et cent vingt-sept soldats. Parmi eux, il y eut 15 morts en service actif.

1915, 20 novembre 1915 - L'ampoule électrique fait son entrée au Collège de Sainte-Anne. La vie ne serait plus jamais la même.

1918 - La grippe espagnole fait 13 décès parmi les élèves du Collège qui sera fermé du 19 octobre au 25 novembre.

1920 - Incendie du Collège le 15 décembre 1920.

Dès 3 heures du matin, le veilleur de nuit est mis sur le qui-vive par une odeur de fumée. Après bien des recherches inutiles, pendant lesquelles le feu continue son oeuvre sournoise, on le découvre enfin qui perce le plancher du dortoir au 4e étage. Les élèves se lèvent à la hâte et aident de leur mieux les travailleurs qui essaient d'arrêter l'incendie. Mais vains efforts, le feu est le maître! On donne l'alarme générale et les paroissiens accourent pour travailler au sauvetage. Malheureusement, le vent nord-est va rendre inutile toute tentative d'extinction. Le feu prend maintenant les proportions d'une immense conflagration, et il ne reste plus qu'à sauver du désastre le plus d'objets possible. Les braves paroissiens, les élèves, les prêtres arrachent à l'incendie une partie du mobilier, et ne reculent que pas à pas devant l'élément destructeur. Mais le feu fait rage, il attaque l'une après l'autre les ailes du vieux collège. Vers huit heures, le Dôme, miné par sa base, s'effondre dans l'immense brasier avec un craquement sinistre.

1921 - Le Collège ne devait pas tarder à sortir graduellement de ses cendres. En effet, le 25 février 1921, la Corporation du Collège adopte les plans proposés par son architecte. Le collège nouveau s'élèvera sur les ruines de l'ancien. Le 23 mai 1921, commencent les fondations de la façade et le 29 mai 1923, on y célèbre le couronnement des travaux de reconstruction qui ont duré deux ans.

1925, 28 février 1925 - Un tremblement de terre, comme jamais la présente génération canadienne n'en a vu. Immense émoi au Collège de Sainte-Anne et dans toute la région.

1927 - Centenaire de notre collège. Le 20 juin 1927, 1 500 anciens élèves se sont assemblés pour ouvrir ces fêtes.